اولین نقش کاتبرت در یک فیلم بلند در درام خانوادگی «رقص روی ماه» در سال 1997 بود. او در چندین فیلم خانوادگی کانادایی دیگر و همینطور تریلر Airspeed هم حضور داشت. در سال 2001 او در فیلم تلویزیونی دختر خوش شانس ایفای نقش کرد و برای آن جایزه ی جمینی را دریافت کرد.

بلافاصله پس از مهاجرت به لس آنجلس، برای نقش کیم باور دختر جک باور نماینده ی فدرال در سریال 24 انتخاب شد. او در سه فصل اول حصور کامل داشت، در فصل 4 نبود و تنها در دو اپیزود از فصل 5 بازیگر مهمان بود. او نقش کیم باور (بائر) را در 24 the game و همینطور به عنوان بازیگر مهمان در 5 اپیزود از فصل 7 و در دو اپیزود از فصل 8  هم تکرار کرد.

2003-2005 موفقیت تبلیغاتی

کاتبرت برای نقش ماری جین واتسن فیلم مرد عنکبوتی تست داد اما نقش به کرستن دانست داده شد. او دوران بازیگری هالیوودیش را با نقش های کوچکی در فیلم های مدرسه ی قدیمی و Love Actually در سال 2003 آغاز کرد.

اولین نقش اصلی او، دانیل نقش مقابل امیل هرش، در فیلم بعدیش یعنی دختر خونه بغلی بود. او برای پذیرفتن این نقش در ابتدا مردد بود که با صحبت های لوک گرینفیلد کارگردان فیلم متقاعد به پذیرفتن آن شد. بعد از نمايش، این فیلم با Risky Business مقایسه شد هرچند که کارکتر الیشا مستقیما بر اساس ربکا دی مورنی نبود. منقدین هم نظرات متفاوتی داشتند. برخی فیلم را به خاطر صراحتش تحسین کرده و برخی دیگر و به طور اخص راجر ابرت آنرا گيشه اي و برای جذب مشتری خواندند. ابرت نوشت نقش کاتبرت بدترین کارکتری بوده که طی آن مدت دیده است.

یکی دیگر از کارهای برجسته ی او بازی در فیلم ترسناک خانه ای از موم (بازسازی فیلمی به همین نام در سال 1953) به همراه پاریس هیلتون و چاد مایکل در سال 2005 بود. کارکتر او و بقیه بازیگران طوری طراحی شده بود که نحیف و ناتوان به نظر بیایند. در یک صحنه کارکتر او سعی می کند دهانش را بازکند در حالیکه لبانش با چسب بسته شده است. با وجود تلاش کاتبرت برای ایفای نقش هرچه بهتر، این فیلم مورد انتقاد منتقدین قرار گرفت اما با این وجود در باکس آفیس فیلم موفقی محسوب می شد.

2006-2007 تحول در شغل

پروژه ی بعدی او فیلم ایندی به نام خاموش بود که نه تنها در آن بازی می کرد بلکه در تهیه و تولید آن هم همکاری کرده بود. او نقش نینا دختر 17 ساله ی تند مزاجی را به عهده داشت که مورد تجاوز قرار گرفته بود. او برای هرچه بهتر ایفا کردن نقش یک نوجوان از دخترخاله ی کوچکترش الهام می گرفت. این فیلم که توسط سونی پیکچرز توزیع می شد ابتدا در سال 2005 در فستیوال فیلم بین المللی تورنتو به نمایش درآمد و تعداد محدودی هم در 25 آگست 2006 در لس لس آنجلس و نیویورک منتشر شد، قبل از آنکه در یک سپتامبر به صورت گسترده توزیع شود.

او در موزیک ویدئوی گروه weezer به نام Perfect Situation در اوایل سال 2006 حضور داشت که نقش خواننده ی اصلی افسانه ای گروه را به عهده داشت.او در موزیک ویدئوی پاریس هیلتون به نام «هیچ چیز در این دنیا» هم نقش كوتاهي را داشت.

در سال 2007 در فیلم تریلر Captivity بازی کرد که درباره ی یک مدل فشن بود که یک روان درمان او را در سلولی زندانی می کرد. او برای بازی در این فیلم نامزد دریافت جایزه ی Razzie برای بدترین بازیگر شد.